Το 1670, ο Άγγλος βοτανολόγος και ζωολόγος John Ray (1627-1705) διεξήγαγε ένα ασυνήθιστο πείραμα. Τοποθέτησε κόκκινα μυρμήγκια του δάσους σε ένα δοχείο, έριξε νερό, το ζέστανε μέχρι να βράσει και πέρασε ένα ρεύμα καυτό ατμού μέσα από το δοχείο. Αυτή η διαδικασία ονομάζεται απόσταξη με ατμό από τους χημικούς και χρησιμοποιείται ευρέως για την απομόνωση και τον καθαρισμό πολλών οργανικών ενώσεων. Μετά τη συμπύκνωση του ατμού, ο Rey έλαβε ένα υδατικό διάλυμα μιας νέας χημικής ένωσης. Έκανε, και ως εκ τούτου ονομάστηκε μυρμηκικό οξύ (η σύγχρονη ονομασία είναι μεθάνιο). Τα ονόματα των αλάτων και των εστέρων του μεθανικού οξέος - μυρμηκικά - συνδέονται επίσης με τα μυρμήγκια (λατινικά φορμάικα - "μυρμήγκι").

Στη συνέχεια, οι εντομολόγοι - ειδικοί στα έντομα (από το ελληνικό «εντόκον» - «έντομο» και «λόγος» - «διδασκαλία», «λέξη») διαπίστωσαν ότι τα θηλυκά και τα εργαζόμενα μυρμήγκια έχουν δηλητηριώδεις αδένες στην κοιλιά τους που παράγουν οξύ. Το μυρμήγκι του δάσους έχει περίπου 5 mg. Το οξύ χρησιμεύει ως όπλο εντόμων για άμυνα και επίθεση. Δεν υπάρχει σχεδόν άνθρωπος που να μην έχει βιώσει τα δαγκώματα τους. Η αίσθηση θυμίζει πολύ κάψιμο τσουκνίδας, γιατί το μυρμηκικό οξύ περιέχεται επίσης στις καλύτερες τρίχες αυτού του φυτού. Κολλώντας στο δέρμα, σπάνε και το περιεχόμενό τους καίγεται οδυνηρά.

Το μυρμηκικό οξύ βρίσκεται επίσης στο δηλητήριο της μέλισσας, στις πευκοβελόνες, στις κάμπιες του μεταξοσκώληκα και σε μικρές ποσότητες βρίσκεται σε διάφορα φρούτα, όργανα, ιστούς και εκκρίσεις ζώων και ανθρώπων. Τον 19ο αιώνα Το μυρμηκικό οξύ (με τη μορφή άλατος νατρίου) ελήφθη τεχνητά με τη δράση του μονοξειδίου του άνθρακα (II) σε υγρό αυξημένη θερμοκρασία: NaOH + CO = HCOONa. Αντίστροφα, υπό την επίδραση του πυκνού μυρμηκικού οξέος, αποσυντίθεται με την απελευθέρωση αερίου: HCOOH = CO + H 2 O. Η αντίδραση αυτή χρησιμοποιείται στο εργαστήριο για να ληφθεί καθαρό. Όταν το άλας νατρίου θερμανθεί δυνατά φορμικό οξύ- μυρμηκικό νάτριο - συμβαίνει μια εντελώς διαφορετική αντίδραση: τα άτομα άνθρακα δύο μορίων οξέος φαίνεται να συνδέονται σταυρωτά και σχηματίζεται οξαλικό νάτριο - ένα άλας οξαλικού οξέος: 2HCOONa = NaOOC-COONa + H 2.

Μια σημαντική διαφορά μεταξύ του μυρμηκικού οξέος και άλλων είναι ότι, όπως ένας Janus με δύο όψεις, έχει και τις ιδιότητες τόσο ενός οξέος όσο και ενός ατόμου άνθρακα που είναι μέρος της ομάδας αλδεΰδης H-CO-. Επομένως, το μυρμηκικό οξύ μειώνει τον άργυρο από τα διαλύματά του - δίνει μια αντίδραση "ασημένιου καθρέφτη", η οποία είναι χαρακτηριστική των αλδεΰδων, αλλά όχι χαρακτηριστικό των οξέων. Στην περίπτωση του μυρμηκικού οξέος, αυτή η αντίδραση, η οποία είναι επίσης ασυνήθιστη, συνοδεύεται από απελευθέρωση διοξειδίου του άνθρακα ως αποτέλεσμα της οξείδωσης του οργανικού οξέος (μυρμηκικό) σε ανόργανο οξύ (ανθρακικό), το οποίο είναι ασταθές και αποσυντίθεται: HCOOH + [O] = HO-CO-OH = CO 2 + H 2 O.

Το μυρμηκικό οξύ είναι το απλούστερο και ταυτόχρονα το ισχυρότερο καρβοξυλικό οξύ· είναι δέκα φορές ισχυρότερο από το οξικό οξύ. Όταν ο Γερμανός χημικός Justus Liebig έλαβε για πρώτη φορά άνυδρο μυρμηκικό οξύ, αποδείχθηκε ότι αυτό ήταν μια πολύ επικίνδυνη ένωση. Όταν έρχεται σε επαφή με το δέρμα, όχι μόνο καίει, αλλά και κυριολεκτικά το διαλύει, αφήνοντας πληγές που δύσκολα επουλώνονται. Όπως θυμάται ο συνεργάτης του Liebig, Karl Vogt (1817-1895), είχε μια ουλή στο χέρι του για το υπόλοιπο της ζωής του - αποτέλεσμα ενός «πειράματος» που διεξήχθη από κοινού με τον Liebig. Και δεν προκαλεί έκπληξη - αργότερα ανακαλύφθηκε ότι το άνυδρο μυρμηκικό οξύ διαλύει ακόμη και νάιλον, νάιλον και άλλα πολυμερή που δεν λαμβάνουν αραιωμένα διαλύματα άλλων οξέων και αλκαλίων.

Το μυρμηκικό οξύ βρήκε μια απροσδόκητη εφαρμογή στην παραγωγή των λεγόμενων βαρέων υγρών - υδατικών διαλυμάτων στα οποία δεν βυθίζονται ακόμη και οι πέτρες. Οι γεωλόγοι χρειάζονται τέτοια υγρά για να διαχωρίσουν τα ορυκτά κατά πυκνότητα. Διαλύοντας το μέταλλο σε διάλυμα μυρμηκικού οξέος 90%, λαμβάνεται μυρμηκικό θάλλιο HCOOTl. Αυτό το στερεό αλάτι μπορεί να μην κατέχει ρεκόρ πυκνότητας, αλλά διακρίνεται από εξαιρετικά υψηλή διαλυτότητα: σε 100 g νερού σε θερμοκρασία δωματίουμπορείτε να διαλύσετε 0,5 κιλά (!) μυρμηκικού θαλλίου. Για ένα κορεσμένο υδατικό διάλυμα, η πυκνότητα κυμαίνεται από 3,40 g/cm 3 (στους 20 o C) έως 4,76 g/cm 3 (στους 90 o C). Το διάλυμα ενός μείγματος μυρμηκικού θαλλίου και μηλονικού θαλλίου, το άλας του μηλονικού οξέος CH 2 (COOTl) 2, έχει ακόμη μεγαλύτερη πυκνότητα.

Όταν αυτά διαλυθούν (σε αναλογία 1:1 κατά βάρος) σε ελάχιστη ποσότητανερό, σχηματίζεται ένα υγρό με μοναδική πυκνότητα: 4,324 g/cm 3 στους 20 o C και στους 95 o C η πυκνότητα του διαλύματος μπορεί να αυξηθεί στα 5,0 g/cm 3. Σε ένα τέτοιο διάλυμα επιπλέουν βαρίτης (βαρύς σπάρος), χαλαζίας, κορούνδιο, μαλαχίτης ακόμα και γρανίτης!

Το μυρμηκικό οξύ έχει ισχυρές βακτηριοκτόνες ιδιότητες. Ως εκ τούτου, τα υδατικά διαλύματά του χρησιμοποιούνται ως συντηρητικό τροφίμων και σε ζευγάρια απολυμαίνουν τα δοχεία τροφίμων (συμπεριλαμβανομένων των βαρελιών κρασιού) και καταστρέφουν τα ακάρεα των μελισσών. Ένα ασθενές υδατικό-αλκοολικό διάλυμα μυρμηκικού οξέος (μυρμηκική αλκοόλη) χρησιμοποιείται στην ιατρική για τρίψιμο.

Το μυρμηκικό οξύ είναι πιο αποτελεσματικό από άλλα μέσα για την αφαίρεση του πάγου από διαδρόμους και δρόμους χωρίς να βλάπτει το περιβάλλον.

Η φύση ως ο μεγαλύτερος παραγωγός

Τα μυρμήγκια και οι μέδουσες χρησιμοποιούν αυτή την ουσία για τη δική τους προστασία και για την απόκτηση τροφής. Πολλοί έχουν βιώσει επανειλημμένα την επίδρασή του σε δική σας εμπειρίαακουμπώντας κατά λάθος φύλλα τσουκνίδας. Είναι περίπουγια το μυρμηκικό οξύ, ένα πικάντικο, μυρωδάτο υγρό φυσικής προέλευσης που προσελκύει την προσοχή των ανθρώπων εδώ και αρκετούς αιώνες.

Αυτό το απλούστερο καρβοξυλικό οξύ απομονώθηκε για πρώτη φορά στην καθαρή του μορφή από τον Άγγλο φυσιοδίφη John Ray το 1671. Τοποθέτησε κόκκινα μυρμήγκια του δάσους σε μια γυάλινη φιάλη με νερό, έφερε το δοχείο σε βρασμό και στο απόσταγμα που προέκυψε ανακάλυψε ένα όξινο υγρό, το οποίο ονόμασε μυρμηκικό οξύ. Η πρώτη επιτυχημένη εργαστηριακή σύνθεση αυτής της ουσίας χρονολογείται από το 1855. Πραγματοποιήθηκε Γάλλος χημικός Marcelin Berthelot. Η BASF άρχισε να δείχνει ενδιαφέρον για το μυρμηκικό οξύ τη δεκαετία του 1920 και ξεκίνησε την παραγωγή μεγάλης κλίμακας το 1935, αφού το προϊόν έγινε σε ζήτηση σε πολλές βιομηχανίες.

Επί του παρόντος, το μυρμηκικό οξύ είναι μια ευρέως χρησιμοποιούμενη χημική ουσία. Δρ ΤατιάναΟ Levy, διευθυντής καινοτομίας της BASF Intermediates, το αποκαλεί «ένα πραγματικά ευέλικτο προϊόν». Για αρκετές δεκαετίες, το μυρμηκικό οξύ έχει χρησιμοποιηθεί με επιτυχία στις περισσότερες διαφορετικές περιοχές. Έτσι, χρησιμοποιείται στην παρασκευή ζωοτροφών (ως συντηρητικό), στην παραγωγή δέρματος και κλωστοϋφαντουργικών προϊόντων, καθώς και ως συστατικό υγρών γεώτρησης στην ανάπτυξη κοιτασμάτων πετρελαίου. «Επιπλέον, σε στενή συνεργασία με τους πελάτες, βρίσκουμε συνεχώς νέες εφαρμογές για το μυρμηκικό οξύ», προσθέτει ο Dr. Levy.

Άλατα μυρμηκικού οξέος

Οι μυρμηκικοί σχηματισμοί, που χρησιμοποιούνται ως αντιδραστήρια για την αφαίρεση του πάγου και του χιονιού το χειμώνα, είναι πιο ακριβοί από τα άλατα και τα αντιολισθητικά μέσα (μπιζέλια ή άμμος). Ωστόσο, η διαφορά γίνεται λιγότερο σημαντική όταν ληφθούν υπόψη όλα τα μεταγενέστερα κόστη. Έτσι, το αλάτι (χλωριούχο νάτριο) διαταράσσει υδατικό καθεστώςκαι ισορροπία ΘΡΕΠΤΙΚΕΣ ουσιεςστο έδαφος, και επίσης οδηγεί σε διάβρωση δομικών στοιχείων κτιρίων, επιφανειών δρόμων και γεφυρών. Η αποτελεσματικότητα των αντιολισθητικών παραγόντων είναι αμφιλεγόμενη, καθώς ρυπαίνουν τα αστικά περιβάλλοντα και απαιτούν ένταση εργασίας για τον καθαρισμό τους. Αντίθετα, τα άλατα μυρμηκικού οξέος είναι φιλικά προς το περιβάλλον και έχουν χαμηλή διαβρωτική δράση. προστατεύουν αξιόπιστα τους δρόμους και τα πεζοδρόμια από το χιόνι και τον πάγο (χωρίς ανεπιθύμητα παρενέργειες). Ταυτόχρονα, δεν χρειάζεται επιπλέον κόστος που σχετίζεται με την αναφύτευση δέντρων και θάμνων, καθώς και την επισκευή κτιρίων.

Αντιμετώπιση της περιοχής του αεροδρομίου με χρήση φορμών

Τα ευρωπαϊκά αεροδρόμια καταπολεμούν τον παγετό με χημικά. «Άλατα μυρμηκικού οξέος μέσα σε δέκα δευτερόλεπτα επιπλέον χρόνιαχρησιμοποιούνται για την αφαίρεση του πάγου από τους διαδρόμους των αεροδρομίων και τους τροχοδρόμους», εξηγεί ο Δρ Levy. Η προσθήκη αυτών των αλάτων, γνωστών και ως μυρμηκικών, διασφαλίζει ότι το νερό δεν παγώνει όταν η θερμοκρασία πέσει στους 0°C. Ανάλογα με τη συγκέντρωση του αποψυκτήρα, το σημείο πήξης μπορεί να φτάσει στους -50 o C, το οποίο διαφέρει σημαντικά από τη θερμοκρασία περιβάλλοντος. Αντίστοιχα, τα φορμά αφαιρούν γρήγορα τον λεπτό πάγο και αποτρέπουν αποτελεσματικά την εναπόθεση χιονιού και το σχηματισμό νέου πάγου στους διαδρόμους προσγείωσης. Επιπλέον, αυτές οι ουσίες δεν αποτελούν κίνδυνο για το περιβάλλον. «Τα άλατα του μυρμηκικού οξέος μαζί με το λιωμένο νερό μπορούν να καταλήξουν σε αποχετεύσεις, αλλά η ζημιά από αυτά (σε σύγκριση με άλλους αποπαγωτές) μπορεί να είναι ελάχιστη - λόγω της ικανότητας των μυρμηκικών να βιοδιασπώνται, κατά την οποία καταναλώνεται πολύ μικρή ποσότητα οξυγόνου. », τονίζει η Τατιάνα Λέβι.

Η υπηρεσία απομάκρυνσης χιονιού στο αεροδρόμιο της Ζυρίχης χρησιμοποιεί φορμά από το 2005. «Έχουμε πολύ υψηλές προσδοκίες για αξιόπιστους, φιλικούς προς το περιβάλλον αποπαγωτές», εξηγεί ο Hans-Peter Moll, υπεύθυνος για τη συντήρηση αεροδρομίου στο αεροδρόμιο της Ζυρίχης. – Είναι απαραίτητο αυτές οι ενώσεις να αντιδρούν γρήγορα με τον πάγο σε διαδρόμους και τροχοδρόμους, να έχουν μεγάλη διάρκεια ζωής, να συνδυάζονται καλά με άλλα υλικά και να παραμένουν αβλαβείς. Η εμπειρία μας δείχνει ότι τα άλατα μυρμηκικού οξέος είναι ανώτερα από οποιονδήποτε άλλο αποπαγωτήρα με βάση αυτά τα κριτήρια».

Οι δημοτικές υπηρεσίες δείχνουν αυξανόμενο ενδιαφέρον για τα φορμάτ

Η θετική εμπειρία των αεροδρομίων στη χρήση φορμάτ ως εναλλακτικών αποπαγωτών έχει προκαλέσει το ενδιαφέρον των δημοτικών αρχών. Οι υπηρεσίες απομάκρυνσης χιονιού στη Σκανδιναβία, την Ελβετία και την Αυστρία χρησιμοποιούν αυτές τις χημικές ουσίες για να αφαιρέσουν τον πάγο από δρόμους, ποδηλατόδρομους και πεζοδρόμια όπου απαιτείται πρόσθετη προσοχή (για παράδειγμα, δεντρόφυτες λεωφόρους ή ιστορικές περιοχές). Στη Βασιλεία, το χιόνι έχει αφαιρεθεί από τις τεχνητές επιφάνειες των αθλητικών γηπέδων με παρόμοιο τρόπο εδώ και πολλά χρόνια. Σε αυτή την περίπτωση, πρώτα ο καθαρισμός γίνεται μηχανικά και στη συνέχεια το λεπτό στρώμα χιονιού που έχει απομείνει λιώνει με τη χρήση φορμών. Χάρη στην αποτελεσματική αντιπαγωτική τους δράση, είναι δυνατό να φέρετε γρήγορα τις τοποθεσίες σε μια κατάλληλη κατάσταση αθλητικούς αγώνες. «Μας εντυπωσίασε πολύ η ικανότητα των αλάτων μυρμηκικού οξέος να βιοδιασπώνται όταν χαμηλές θερμοκρασίες. Έτσι, δεν δημιουργούν εμπόδια στους αθλητές κατά τη διάρκεια των αγώνων. Επιπλέον, τεχνητές επιφάνειες και Αθλητικός εξοπλισμός(μπάλες, ρακέτες, μπάρες, δίχτυα) υφίστανται λιγότερες ζημιές και διατηρούνται καλύτερα κατά τη χειμερινή περίοδο, όταν τα φορμάτ χρησιμοποιούνται για την αφαίρεση του χιονιού και του πάγου», συνοψίζει ο Έρικ Χάρντμαν, υπεύθυνος για την κατάσταση των αθλητικών εγκαταστάσεων στη Βασιλεία.

Αξίζει να σημειωθεί ότι ο απόλυτος ηγέτης στην παραγωγή μυρμηκικού οξέος είναι ακριβώς τα ζώα και τα φυτά, τα οποία μαζί παράγουν μεγαλύτερες ποσότητες αυτής της ουσίας από όλες τις επιχειρήσεις χημικής βιομηχανίας μαζί.

Λέβητας μεθανίου.

Χημικές ιδιότητες

Χημικός τύπος μυρμηκικού οξέος: HCOOH. Αυτός είναι ένας από τους πρώτους εκπροσώπους των ενώσεων άνθρακα μιας βάσης. Η ουσία απομονώθηκε για πρώτη φορά το 1670 από το δάσος (κόκκινο) μυρμήγκι. ΣΕ φυσικό περιβάλλονβρίσκεται στο δηλητήριο της μέλισσας, τις τσουκνίδες και τις βελόνες κωνοφόρα δέντρα, εκκρίσεις μεδουσών, φρούτα.

Φυσικές ιδιότητες

Ρακεμικός τύπος μεθανοϊκού οξέος: CH2O2. Ουσία σε φυσιολογικές συνθήκεςέχει την εμφάνιση ενός άχρωμου υγρού που είναι πολύ διαλυτό σε ακετόνη , τολουΐνη Και βενζόλιο . Μοριακή μάζα = 46,02 γραμμάρια ανά mole. Ονομάζονται εστέρες (αιθυλαιθέρας και μεθυλαιθέρας) και άλατα μεθανίου σχηματίζει .

Χημικές ιδιότητες

Με βάση τον δομικό τύπο του Μυρμηκικού οξέος, μπορούμε να βγάλουμε συμπεράσματα για το Χημικές ιδιότητες. Το μυρμηκικό οξύ είναι ικανό να εκτεθεί ιδιότητες του κιτκαι μερικές από τις ιδιότητες των αλδεΰδων (αντιδράσεις αναγωγής).

Όταν το μυρμηκικό οξύ οξειδώνεται, για παράδειγμα, απελευθερώνεται ενεργά διοξείδιο του άνθρακα. Η ουσία χρησιμοποιείται ως συντηρητικός παράγοντας (κωδ Ε236). Το μυρμηκικό οξύ αντιδρά με οξικό οξύ (συμπυκνωμένο) και αποσυντίθεται σε μονοξείδιο του άνθρακα και συνηθισμένο νερό με απελευθέρωση θερμότητας. Μια χημική ένωση αντιδρά με υδροξείδιο του νατρίου . Η ουσία δεν αλληλεπιδρά με υδροχλωρικό οξύ, ασήμι, θειικό νάτριο και ούτω καθεξής.

Παρασκευή μυρμηκικού οξέος

Η ουσία σχηματίζεται ως υποπροϊόν κατά την οξείδωση βουτάνιο και παραγωγής ξύδι . Μπορεί επίσης να ληφθεί με υδρόλυση φορμαμίδη Και μυρμηκικό μεθύλιο (με περίσσεια νερού)? κατά την ενυδάτωση του CO παρουσία οποιουδήποτε αλκαλίου. Ποιοτική αντίδραση για ανίχνευση μεθανοϊκό οξύ μπορεί να είναι αντίδραση σε algedigs . Ο ρόλος ενός οξειδωτικού παράγοντα μπορεί να είναι το διάλυμα αμμωνίας του οξειδίου του αργύρου και Cu(OH)2. Χρησιμοποιείται η αντίδραση καθρέφτη αργύρου.

Εφαρμογές μυρμηκικού οξέος

Η ουσία χρησιμοποιείται ως αντιβακτηριακός παράγοντας και συντηρητικό κατά την προετοιμασία των ζωοτροφών για μακροχρόνια αποθήκευση· το προϊόν επιβραδύνει σημαντικά τις διαδικασίες αποσύνθεσης και σήψης. Η χημική ένωση χρησιμοποιείται στη διαδικασία βαφής μαλλιού. ως εντομοκτόνο στη μελισσοκομία. κατά τη διάρκεια ορισμένων χημικών αντιδράσεων (δρα ως διαλύτης). Στη βιομηχανία τροφίμων, το προϊόν φέρει ετικέτα Ε236. Στην ιατρική, το οξύ χρησιμοποιείται σε συνδυασμό με ("pervomur" ή περμικό οξύ ) όπως και αντισηπτικό , για τη θεραπεία παθήσεων των αρθρώσεων.

φαρμακολογική επίδραση

Τοπικό αναισθητικό, αποσπά την προσοχή, αντιφλεγμονώδες, τοπικό ερεθιστικό, βελτίωση του μεταβολισμού των ιστών.

Φαρμακοδυναμική και φαρμακοκινητική

Το μεθανικό οξύ, όταν εφαρμόζεται στην επιφάνεια της επιδερμίδας, ερεθίζει τις νευρικές απολήξεις του δέρματος και του μυϊκού ιστού, ενεργοποιεί συγκεκριμένες αντανακλαστικές αντιδράσεις, διεγείρει την παραγωγή νευροπεπτίδια Και εγκεφαλίνες . Αυτό μειώνει την ευαισθησία στον πόνο και αυξάνει την αγγειακή διαπερατότητα. Η ουσία διεγείρει τις διαδικασίες απελευθέρωσης κινίνες Και ισταμίνη , διαστέλλει τα αιμοφόρα αγγεία, διεγείρει τις ανοσολογικές διεργασίες.

Ενδείξεις χρήσης

Το φάρμακο χρησιμοποιείται για τη θεραπεία οργάνων και εξοπλισμού πριν από τη χειρουργική επέμβαση. Η ουσία χρησιμοποιείται τοπικά σε διαλύματα για τη θεραπεία του ρευματικού πόνου, περιαρθρίτιδα , πολυ- Και μονοαρθρίτιδα .

Αντενδείξεις

Το προϊόν δεν πρέπει να χρησιμοποιείται εάν υπάρχει, στο σημείο εφαρμογής ή εάν υπάρχουν πληγές ή εκδορές στο δέρμα.

Παρασκευή καρβοξυλικών οξέων

Εγώ. Στη βιομηχανία

1. Απομονωμένο από φυσικά προϊόντα

(λίπη, κεριά, αιθέρια και φυτικά έλαια)

2. Οξείδωση αλκανίων:

2CH 4 + + 3O 2 τ,κατ→ 2HCOOH + 2H 2 O

μεθανοφορμικό οξύ

2CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 + 5O 2 t,kat,p→4CH 3 COOH + 2H 2 O

n-βουτανοξικό οξύ

3. Οξείδωση αλκενίων:

CH 2 = CH 2 + O 2 τ,κατ→CH3COOH

αιθυλένιο

ΜΕ H3 -CH=CH2 + 4[O] τ,κατ→ CH 3 COOH + HCOOH (οξικό οξύ + μυρμηκικό οξύ )

4. Οξείδωση ομολόγων βενζολίου (παραγωγή βενζοϊκού οξέος):

C 6 H 5 -C n H 2n+1 + 3n[O] KMnO4,H+→ C 6 H 5 -COOH + (n-1)CO 2 + nH 2 O

5C 6 H 5 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5C 6 H 5 -COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O

τολουολοβενζοϊκό οξύ

5.Λήψη μυρμηκικού οξέος:

Στάδιο 1: CO+NaOH t , Π→ HCOONa (μυρμηκικό νάτριο – αλάτι )

2 στάδιο: HCOONa + H 2 SO 4 → HCOOH + NaHSO 4

6. Παρασκευή οξικού οξέος:

CH3OH+CO t,p→CH3COOH

Μεθανόλη

II. Στο εργαστήριο

1. Υδρόλυση εστέρων:

2. Από άλατα καρβοξυλικών οξέων :

R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Διαλύοντας ανυδρίτες καρβοξυλικού οξέος στο νερό:

(R-CO) 2 O + H 2 O → 2 R-COOH

4. Αλκαλική υδρόλυση παραγώγων αλογόνου καρβοξυλικών οξέων:

III. Γενικές μέθοδοι παρασκευής καρβοξυλικών οξέων

1. Οξείδωση αλδεΰδων:

R-COH + [O] → R-COOH

Για παράδειγμα, η αντίδραση «Silver Mirror» ή η οξείδωση με υδροξείδιο χαλκού (II) είναι ποιοτικές αντιδράσεις αλδεΰδων

2. Οξείδωση αλκοολών:

R-CH2-OH + 2[O] τ,κατ→ R-COOH + H 2 O

3. Υδρόλυση αλογονωμένων υδρογονανθράκων που περιέχουν τρία άτομα αλογόνου ανά άτομο άνθρακα.

4. Από κυανίδια (νιτρίλια) - η μέθοδος σας επιτρέπει να αυξήσετε την αλυσίδα άνθρακα:

ΜΕ H 3 -Br + Na-C≡N → CH3 -CN + NaBr

CH3-CN - μεθυλοκυανίδιο (οξικό οξύ νιτρίλιο)

ΜΕ H3-CN + 2H2O t→ CH 3 COONH 4

οξικό άλας αμμώνιο

CH 3 COONH 4 + HCl → CH 3 COOH + NH 4 Cl

5. Χρήση αντιδραστήριο Γκρίναρντ

R-MgBr + CO 2 →R-COO-MgBr H2O→ R-COOH + Mg(OH)Br

ΕΦΑΡΜΟΓΗ ΚΑΡΒΟΞΥΛΙΚΩΝ ΟΞΕΩΝ

Φορμικό οξύ– στην ιατρική - μυρμηκική αλκοόλη (αλκοολικό διάλυμα μυρμηκικού οξέος 1,25%), στη μελισσοκομία, στην οργανική σύνθεση, στην παραγωγή διαλυτών και συντηρητικών. ως ισχυρός αναγωγικός παράγοντας.

Οξικό οξύ– στις βιομηχανίες τροφίμων και χημικών (παραγωγή οξικής κυτταρίνης, από την οποία παράγονται οξικές ίνες, οργανικό γυαλί, φιλμ· για τη σύνθεση βαφών, φαρμάκων και εστέρων). ΣΕ νοικοκυριόως αρωματική και συντηρητική ουσία.

Βουτυρικό οξύ– για την παραγωγή αρωματικών προσθέτων, πλαστικοποιητών και αντιδραστηρίων επίπλευσης.

Οξαλικό οξύ– στη μεταλλουργική βιομηχανία (αφαλάτωση).

Στεατικός C17H35COOH και παλμιτική οξύ C 15 H 31 COOH – ως επιφανειοδραστικά, λιπαντικά στην κατεργασία μετάλλων.

Ελαϊκό οξύΤο C 17 H 33 COOH είναι ένα αντιδραστήριο επίπλευσης και συλλέκτης για τον εμπλουτισμό μεταλλευμάτων μη σιδηρούχων μετάλλων.

Μεμονωμένοι εκπρόσωποι

μονοβασικά κορεσμένα καρβοξυλικά οξέα

Φορμικό οξύ απομονώθηκε για πρώτη φορά τον 17ο αιώνα από τα κόκκινα μυρμήγκια του δάσους. Βρίσκεται επίσης στον χυμό τσουκνίδας. Το άνυδρο μυρμηκικό οξύ είναι ένα άχρωμο υγρό με πικάντικη οσμή και πικάντικη γεύση που προκαλεί εγκαύματα στο δέρμα. Χρησιμοποιείται στην κλωστοϋφαντουργία ως μέσο για τη βαφή υφασμάτων, για τη βυρσοδεψία δέρματος, καθώς και για διάφορες συνθέσεις.
Οξικό οξύ ευρέως διαδεδομένο στη φύση - βρίσκεται σε ζωικές εκκρίσεις (ούρα, χολή, κόπρανα), σε φυτά (στα πράσινα φύλλα). Σχηματίζεται κατά τη ζύμωση, τη σήψη, το ξίνισμα του κρασιού, της μπύρας και βρίσκεται στο ξινόγαλα και στο τυρί. Το σημείο τήξης του άνυδρου οξικού οξέος είναι + 16,5°C, οι κρύσταλλοι του είναι διαφανείς σαν πάγος, γι' αυτό και ονομάζεται παγόμορφο οξικό οξύ. Αποκτήθηκε για πρώτη φορά στα τέλη του 18ου αιώνα από τον Ρώσο επιστήμονα T. E. Lovitz. Το φυσικό ξύδι περιέχει περίπου 5% οξικό οξύ. Από αυτό παρασκευάζεται η ουσία ξυδιού, που χρησιμοποιείται στη βιομηχανία τροφίμων για τη συντήρηση λαχανικών, μανιταριών και ψαριών. Το οξικό οξύ χρησιμοποιείται ευρέως στη χημική βιομηχανία για διάφορες συνθέσεις.

Εκπρόσωποι αρωματικών και ακόρεστων καρβοξυλικών οξέων

Βενζοϊκό οξύ Το C 6 H 5 COOH είναι ο σημαντικότερος εκπρόσωπος των αρωματικών οξέων. Διανέμεται στη φύση σε χλωρίδα: σε βάλσαμα, θυμίαμα, αιθέρια έλαια. Στους ζωικούς οργανισμούς βρίσκεται στα προϊόντα διάσπασης πρωτεϊνικών ουσιών. Αυτό κρυσταλλική ουσία, σημείο τήξης 122°C, εξαχνώνεται εύκολα. ΣΕ κρύο νερόδεν διαλύεται καλά. Διαλύεται καλά σε οινόπνευμα και αιθέρα.

Ακόρεστα ακόρεστα οξέα με έναν διπλό δεσμό στο μόριο έχουν τον γενικό τύπο C n H 2 n -1 COOH.

Ακόρεστα οξέα υψηλού μοριακού βάρους αναφέρονται συχνά από τους διατροφολόγους (τα αποκαλούν ακόρεστα). Το πιο συνηθισμένο από αυτά είναι ελαϊκός CH 3 –(CH 2) 7 –CH=CH–(CH 2) 7 –COOH ή C 17 H 33 COOH. Είναι ένα άχρωμο υγρό που σκληραίνει στο κρύο.
Τα πολυακόρεστα οξέα με αρκετούς διπλούς δεσμούς είναι ιδιαίτερα σημαντικά: λινολεϊκό CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 2 –(CH 2) 6 –COOH ή C 17 H 31 COOH με δύο διπλούς δεσμούς, λινολενικό CH 3 –CH 2 –(CH=CH–CH 2) 3 –(CH 2) 6 –COOH ή C 17 H 29 COOH με τρεις διπλούς δεσμούς και αραχιδονικός CH 3 –(CH 2) 4 –(CH=CH–CH 2) 4 –(CH 2) 2 –COOH με τέσσερις διπλούς δεσμούς. συχνά ονομάζονται απαραίτητα λιπαρά οξέα. Αυτά τα οξέα είναι που έχουν τη μεγαλύτερη βιολογική δραστηριότητα: συμμετέχουν στη μεταφορά και μεταβολισμό της χοληστερόλης, στη σύνθεση προσταγλανδινών και άλλων ζωτικών ουσιών και διατηρούν τη δομή κυτταρικές μεμβράνες, είναι απαραίτητα για τη λειτουργία της οπτικής συσκευής και νευρικό σύστημα, επηρεάζουν το ανοσοποιητικό σύστημα. Η απουσία αυτών των οξέων στα τρόφιμα αναστέλλει την ανάπτυξη των ζώων, αναστέλλει την αναπαραγωγική τους λειτουργία και προκαλεί διάφορες ασθένειες. Ο ανθρώπινος οργανισμός δεν μπορεί να συνθέσει ο ίδιος λινολεϊκό και λινολενικό οξύ και πρέπει να τα λάβει έτοιμα με τροφή (όπως οι βιταμίνες). Για τη σύνθεση του αραχιδονικού οξέος στο σώμα, το λινολεϊκό οξύ είναι απαραίτητο. Τα πολυακόρεστα λιπαρά οξέα με 18 άτομα άνθρακα με τη μορφή εστέρων γλυκερίνης βρίσκονται στα λεγόμενα έλαια ξήρανσης - λιναρόσπορος, κάνναβης, παπαρούνας κ.λπ. Λινελαϊκό οξύ C17H31COOH και λινολενικό οξύΤο C 17 H 29 COOH είναι μέρος των φυτικών ελαίων. Για παράδειγμα, λινέλαιοπεριέχει περίπου 25% λινολεϊκό οξύ και έως 58% λινολενικό οξύ.

Σορβικό οξύ Το (2,4-εξαδιενοϊκό) οξύ CH 3 –CH=CH–CH=CHCOOH ελήφθη από μούρα σορβιάς (sorbus στα λατινικά). Αυτό το οξύ είναι ένα εξαιρετικό συντηρητικό, έτσι τα μούρα της σορβιάς δεν μουχλιάζουν.

Το απλούστερο ακόρεστο οξύ, ακρυλικό CH 2 = CHCOOH, έχει πικάντικη οσμή (στα λατινικά acris - πικάντικο, πικάντικο). Τα ακρυλικά (εστέρες ακρυλικού οξέος) χρησιμοποιούνται για την παραγωγή οργανικού γυαλιού και το νιτρίλιο του (ακρυλονιτρίλιο) χρησιμοποιείται για την παραγωγή συνθετικών ινών.

Όταν ονομάζουν πρόσφατα απομονωθέντα οξέα, οι χημικοί συχνά δίνουν ελευθερία στη φαντασία τους. Έτσι, το όνομα του πλησιέστερου ομόλογου ακρυλικού οξέος, κρότο

CH 3 – CH = CH – COOH, δεν προέρχεται καθόλου από τυφλοπόντικα, αλλά από φυτό Croton tiglium, από το λάδι του οποίου απομονώθηκε. Το συνθετικό ισομερές του κροτονικού οξέος είναι πολύ σημαντικό - μεθακρυλικό οξύ CH 2 = C (CH 3) – COOH, από τον εστέρα του οποίου (μεθακρυλικός μεθυλεστέρας), καθώς και από ακρυλικό μεθυλεστέρα, κατασκευάζεται διαφανές πλαστικό - plexiglass.

Ακόρεστος άνθρακας Τα οξέα είναι ικανά για αντιδράσεις προσθήκης:

CH 2 = CH-COOH + H 2 → CH 3 - CH 2 -COOH

CH 2 =CH-COOH + Cl 2 → CH 2 Cl -CHCl -COOH

ΒΙΝΤΕΟ:

CH 2 =CH-COOH + HCl → CH 2 Cl - CH 2 -COOH

CH 2 = CH-COOH + H 2 O → HO-CH 2 -CH 2 -COOH

Οι δύο τελευταίες αντιδράσεις προχωρούν ενάντια στον κανόνα του Markovnikov.

Τα ακόρεστα καρβοξυλικά οξέα και τα παράγωγά τους είναι ικανά για αντιδράσεις πολυμερισμού.

Χάρη σε σας ευεργετικές ιδιότητεςΤο μυρμηκικό οξύ σήμερα είναι ένα από τα πιο δημοφιλή ΧΗΜΙΚΕΣ ΟΥΣΙΕΣ. Αυτό το καθολικό προϊόν χρησιμοποιείται σε διάφορες βιομηχανίες.

Τα άλατα του μυρμηκικού οξέος που λαμβάνονται από την αντίδραση ανθρακικών, οξειδίων και υδροξειδίων μετάλλων με οξύ ονομάζονται μυρμηκικά. Τα πιο ευρέως χρησιμοποιούμενα είναι τα μυρμηκικά άλατα καλίου, ασβεστίου και νατρίου.

Μυρμηκικό κάλιο

Το άλας καλίου του μυρμηκικού οξέος λαμβάνεται με σαπωνοποίηση φορμαμιδίου. Στη χώρα μας επιτρέπεται να προστεθεί αλκοολούχα ποτάκαι προϊόντα διατροφής ως συντηρητικό και υποκατάστατο αλατιού. Έχει αντιμικροβιακή δράση σε όξινο περιβάλλον, γι' αυτό χρησιμοποιήθηκε παλαιότερα στην κονσερβοποίηση με τη χρήση μαρινάδων. Αλλά σε Πρόσφατααντικαθίστανται από ασφαλέστερες ουσίες. Ισχύει επίσης:

• στην παραγωγή καλλυντικών?
• ως μαυριστικός παράγοντας στο μαύρισμα.
• ως ψυκτικό σε ψυκτικές μονάδες.
• ως αντιπαγετικό πρόσθετο στο σκυρόδεμα.
• ως μέρος των υγρών γεώτρησης.

Μυρμηκικό ασβέστιο

Το άλας ασβεστίου λαμβάνεται με αντίδραση μυρμηκικού οξέος με το ασβέστιο ή το οξείδιο του. Όταν εργάζεστε με αυτό, είναι απαραίτητο να λαμβάνετε τις κατάλληλες προφυλάξεις, καθώς η ουσία ανήκει στην τρίτη κατηγορία κινδύνου. Στη Ρωσική Ομοσπονδία επιτρέπεται να χρησιμοποιείται αντί για αλάτι διαιτητικά προϊόντακαι ως συντηρητικό για προσθήκη σε αναψυκτικά σε περιορισμένες ποσότητες. Για την παραγωγή καλλυντικών, χρησιμοποιούνται συχνά ειδικά βιοπρόσθετα με βάση αυτό. Επιπλέον, ισχύουν τα εξής:

• για μαύρισμα δέρματος?
• κατά τη βαφή υφασμάτων.
• για εκτύπωση έγχρωμης ταπετσαρίας.
• για γρήγορη σκλήρυνση δομικών μειγμάτων.

Μυρμηκικό νάτριο

Το μυρμηκικό οξύ του νατρίου είναι ένα υποπροϊόν της παραγωγής πενταερυθριτόλης. Χρησιμοποιείται με τρεις τρόπους:

• στη βιομηχανία τροφίμων·
• υπό κατασκευή;
• σε επιχειρήσεις κοινής ωφέλειας.

Συντηρητικό Ε237

Αυτό το όνομα υιοθετείται για το μυρμηκικό νάτριο σε διεθνές σύστηματαξινόμηση των προσθέτων τροφίμων. Η χρήση ως συντηρητικό οφείλεται στις έντονες αντιμικροβιακές του ιδιότητες. Μέχρι πρόσφατα, αυτό το πρόσθετο τροφίμων ήταν ευρέως διαδεδομένο σε όλο τον κόσμο, αλλά λόγω αρνητική επιρροήστο ανθρώπινο σώμα λόγω υπερβολικής χρήσης, απαγορεύτηκε σε πολλές χώρες. Η χώρα μας έχει θεσπίσει σαφείς κανόνες για τον περιορισμό της χρήσης του πρόσθετου Ε237 σε προϊόντα διατροφής. Και για να εξασφαλιστεί η ασφάλεια των εργαζομένων σε βιομηχανικές επιχειρήσεις, τους συνταγογραφείται ειδικός ρουχισμός που μονώνει την επιφάνεια του σώματος και των αναπνευστικών οργάνων από την επαφή με μια ουσία που ανήκει στην κατηγορία κινδύνου 4.

Αντιψυκτικό πρόσθετο

Για να χρησιμοποιηθούν μίγματα σκυροδέματος στη χειμερινή κατασκευή, πρέπει να ληφθεί μέριμνα ώστε να μην σκληρύνουν στο κρύο. Το μυρμηκικό νάτριο επιβραδύνει τη διαδικασία κατάψυξης του νερού στο διάλυμα. Για να αποφευχθεί η εμφάνιση εσωτερικού στρες που προκαλείται από τη χρήση ενός αντιψυκτικού πρόσθετου, η δοσολογία και ο τρόπος εφαρμογής του επιλέγονται αυστηρά σύμφωνα με την τεχνολογία.

Καθαρισμός δρόμων

ΣΕ τα τελευταία χρόνιαΤα φορμάτ χρησιμοποιούνται για την αφαίρεση του χιονιού και του πάγου από τους δρόμους. Το κανονικό αλάτι προάγει τη διάβρωση και επηρεάζει αρνητικά περιβάλλον. Το μυρμηκικό νάτριο είναι λιγότερο διαβρωτικό και παρέχει αξιόπιστη προστασία από το χιόνι και τον πάγο χωρίς αρνητικές επιπτώσεις. Η χρήση του επιτρέπει όχι μόνο την αφαίρεση του πάγου, αλλά και την πρόληψη του νέου σχηματισμού παγοκάλυψης. Ως εκ τούτου, οι δημοτικές υπηρεσίες το χρησιμοποιούν όλο και περισσότερο ως αβλαβές και αποτελεσματικό αποψυκτικό.